The hlavný rozdiel medzi kondenzáciou aldola a Cannizzarovou reakciou je to aldolová kondenzácia je kopulačnou reakciou, zatiaľ čo Cannizzarova reakcia je redoxná reakcia.

Aldolová kondenzácia a Cannizzarova reakcia sú dôležité syntetické reakcie v organickej chémii. Aldolová kondenzácia zahŕňa kombináciu dvoch rôznych molekúl; preto ho pomenujeme ako spojovaciu reakciu. Pri reakcii Cannizzaro však dochádza k oxidácii a redukcii; teda pomenujeme to ako redoxná reakcia.

Pokryté kľúčové oblasti

1. Čo je kondenzácia Aldol - Definícia, charakteristika 2. Čo je to Cannizzaroova reakcia - Definícia, charakteristika 3. Rozdiel medzi kondenzáciou Aldol a reakciou Cannizzaro - Porovnanie kľúčových rozdielov

Čo je kondenzácia Aldol

Aldolová kondenzácia je organická chemická reakcia, pri ktorej enol alebo enolátový ión reaguje s karbonylovou zlúčeninou za vzniku konjugovaného enónu. Ďalej má táto reakcia dva hlavné kroky: aldolovú reakciu a kondenzačnú reakciu. V aldolovej reakcii enol alebo enolátový ión reaguje s karbonylovou zlúčeninou za vzniku beta-hydroxyaldehydu alebo beta-hydroxyketónu. Okrem toho v nasledujúcom kroku dochádza k dehydratácii, čím sa získa konjugovaný enón. Reakcia je nasledovná:

Obrázok 01: Aldolova kondenzačná reakcia

Aldolová kondenzačná reakcia je veľmi dôležitá v reakciách organickej syntézy, pretože poskytuje cestu k ľahkému vytvoreniu väzby C-C. Názov aldol pochádza z kombinácie aldehyd + alkohol, pretože vo svojej obvyklej forme aldolová kondenzačná reakcia zahŕňa nukleofilnú adíciu ketolenolátu k aldehydu. Poskytuje beta-hydroxyketón alebo „aldol“.

Čo je to Cannizzaroova reakcia?

Cannizzaroova reakcia je organická redoxná reakcia, pri ktorej disproporcionácia aldehydov poskytne karboxylové kyseliny a alkoholy. Reakcia vyžaduje silnú zásadu ako katalyzátor. V tejto redoxnej reakcii sa hydrid prenáša z jedného substrátu na druhý. Jedna molekula aldehydu prechádza oxidáciou, čím sa získa kyselina, zatiaľ čo druhá molekula aldehydu prechádza redukciou za vzniku alkoholu. Táto reakcia však niekedy spôsobuje nežiaduce vedľajšie produkty.

Obrázok 02: Príklad reakcie Cannizzaro

V reakcii na Cannizzaro existujú tri hlavné kroky:

1. Nukleofil (t.j. OH^– ión) napáda karbonylovú skupinu aldehydu, čo vedie k disproporcionačnej reakcii. Tento krok ďalej tvorí anión, ktorý nesie dva negatívne náboje.
2. Vyrobený anión môže pôsobiť ako hydridové redukčné činidlo. Tu je tento anión nestabilný; teda uvoľňuje hydridový anión. Hydridový anión napáda druhú molekulu aldehydu, pričom vzniká karboxylátový anión. Druhá molekula aldehydu sa potom premení na alkoxidový anión.
3. V poslednom kroku molekula vody dáva protón alkoxidovému aniónu a tvorí konečný alkoholový produkt. Karboxylátový ión súčasne tvorí karboxylovú kyselinu.

Rozdiel medzi kondenzáciou Aldol a reakciou Cannizzaro

Definícia

Aldolová kondenzácia je organická chemická reakcia, pri ktorej enol alebo enolátový ión reaguje s karbonylovou zlúčeninou za vzniku konjugovaného enónu, zatiaľ čo Cannizzarova reakcia je organická redoxná reakcia, pri ktorej disproporcionáciou aldehydov vznikajú karboxylové kyseliny a alkoholy.

Typ reakcie

Kľúčový rozdiel medzi kondenzáciou aldola a Cannizzarovou reakciou je v tom, že prvá je kondenzačná reakcia, zatiaľ čo druhá je redoxná reakcia.

Dôležitosť

Aldolová kondenzácia je užitočná pri syntéze organických zlúčenín, pretože ľahko vytvára väzby C-C, zatiaľ čo Cannizzarova reakcia je dôležitá, pretože rovnakou reakciou môžeme získať alkohol aj karboxylovú kyselinu.

Záver

Celkovo je aldolová kondenzácia a Cannizzarova reakcia dôležitými reakciami organickej syntézy. Hlavný rozdiel medzi kondenzáciou aldolu a Cannizzarovou reakciou je v tom, že aldolová kondenzácia je kopulačnou reakciou, zatiaľ čo Cannizzarova reakcia je redoxná reakcia.

Referencia:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Cannizzarova reakcia v organickej chémii." ThoughtCo, 6. marca 2019, k dispozícii tu.

Obrázok so súhlasom:

1. „Condensationaldolique“ Od I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) prostredníctvom Commons Wikimedia2. „Cannizzaro response-benzaldehyd“ od Krishnavedala-vlastná práca (Public Domain) cez Commons Wikimedia