Hlavný rozdiel - Anomers vs Epimers

Izoméria vysvetľuje rozdiely medzi blízkymi molekulami. Izoméria je rozdelená do dvoch hlavných skupín na štruktúrnu izomeriu a stereoizomeriu. Štrukturálna izoméria ukazuje rôzne štruktúry pre rovnaký chemický vzorec. Stereoizoméria ukazuje rôzne priestorové usporiadania molekúl s rovnakým molekulárnym vzorcom. Anoméry a epiméry sa nachádzajú pod stereoizomérmi. Výrazy anomér a epimér sa používajú na opis uhľohydrátových štruktúr. Používajú sa na identifikáciu rozdielov medzi organickými zlúčeninami. Hlavný rozdiel medzi anomérmi a epimérmi je v tom anoméry sa navzájom líšia svojou štruktúrou na svojom anomérnom uhlíku, zatiaľ čo epiméry sa navzájom líšia v ktoromkoľvek z chirálnych uhlíkov prítomných v ich štruktúre.

Pokryté kľúčové oblasti

1. Čo sú to anoméry - Definícia, vysvetlenie štruktúry s príkladmi 2. Čo sú to epiméry - Definícia, vysvetlenie štruktúry s príkladmi 3. Aké sú podobnosti medzi anomérmi a epimermi - Prehľad bežných funkcií 4. Aký je rozdiel medzi anomérmi a epimermi - Porovnanie kľúčových rozdielov

Kľúčové pojmy: anoméry, uhľohydráty, chirálny uhlík, epiméry, izoméria, stereoizoméry, štruktúrne izoméry

Čo sú to Anomers

Anomery sú stereoizoméry, ktoré sa vyskytujú v dôsledku rozdielu v konfigurácii ich anomérneho uhlíka. Anomerický uhlík je atóm uhlíka, ktorý má v acyklickej forme molekuly cukru aldehydovú alebo ketónovú skupinu. Molekuly cukru sa skladajú z aldehydovej alebo ketónovej skupiny na jednom konci a alkoholovej skupiny na druhom konci acyklickej formy molekuly cukru. Aby boli tieto skupiny oboch koncov stabilnejšie, môžu navzájom reagovať a vytvárať cyklickú molekulu cukru. V tejto cyklickej forme je k anomérnemu uhlíku pripojená skupina –OH. Poloha tejto skupiny -OH v jednej anomérnej molekule je v opačnom smere ako v druhej molekule.

Obrázok 1: Dva anoméry glukózy

Konverzia jednej anomérnej formy na inú anomérnu formu sa nazýva anomerizácia. Ide o reverzibilný proces. Oba anoméry sú však stabilné molekuly s cyklickou štruktúrou. Tieto dva anoméry sú pomenované alfa (a) anoméry alebo beta (p) anoméry. Ako je znázornené na obrázku vyššie, skupina –OH viazaná na anomérny uhlík alfa anoméru je v opačnom smere ako beta anomér glukózy. Anomerický uhlík je uvedený v zelenej farbe.

Čo sú to epiméry

Epiméry sú typom stereoizomérov, ktoré sa navzájom líšia iba na jednom chirálnom uhlíku. Epiméry sú typom diastereomérov. Aj keď existuje viac ako jeden chirálny uhlík, epiméry sa navzájom líšia iba v jednom uhlíkovom centre. Epiméry nie sú navzájom zrkadlovými obrazmi.

Obrázok 2: Epiméry

Ako je znázornené na obrázku vyššie, D-glukóza a D-manóza sú navzájom epiméry. Modro sfarbená časť označuje miesto, kde došlo k izomerizmu. Tu je skupina –OH nasmerovaná na ľavú stranu v D-manóze, kde je na pravej strane pre D-glukózu. Ostatné atómy uhlíka sú v týchto molekulách tiež chirálnymi uhlíkmi, ale sú navzájom identické. Preto sa atóm uhlíka, kde došlo k izomerii, nazýva epimerický uhlík.

Podobnosti medzi anomérmi a epimermi

Rozdiel medzi anomérmi a epimermi

Definícia

Anomery: Anomery sú stereoizoméry, ktoré sa vyskytujú v dôsledku rozdielu v konfigurácii na ich anomérnom uhlíku.

Epiméry: Epiméry sú typom stereoizomérov, ktoré sa navzájom líšia iba na jednom chirálnom uhlíku.

Uhlík, kde sa vyskytuje izoméria

Anomery: Izomerizmus sa vyskytuje na anomérnom uhlíku anomérov.

Epiméry: K izomerizmu dochádza na epimerickom uhlíku epimérov.

Štruktúra molekuly cukru

Anomery: Anomery sú cyklické molekuly.

Epiméry: Epiméry môžu byť buď acyklické alebo cyklické molekuly.

Záver

Anomery a epiméry sú stereoizoméry. Jedna forma anoméru môže byť prevedená na opačnú formu anoméru. Hovorí sa tomu anomerizácia. Proces tvorby epiméru sa nazýva epimerizácia. Aj keď sú anoméry aj epiméry molekuly, ktoré sa navzájom líšia v jednom centre uhlíka, ide o odlišné pojmy. Hlavný rozdiel medzi anomérmi a epimérmi je v tom, že anoméry sa navzájom líšia svojou štruktúrou na svojom anomérnom uhlíku, zatiaľ čo epiméry sa navzájom líšia v ktoromkoľvek z chirálnych uhlíkov prítomných v ich štruktúre.

Referencie:

1. „Epiméry“. OChemPal, k dispozícii tu. Prístup k 21. augustu 2017.2. "Anomer." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 19. júla 2017, K dispozícii tu. Prístup k 21. augustu 2017.

Obrázok so súhlasom:

1. „Glucose anomer miguelferig“ Autor: miguelferig - vlastná práca (Public Domain) cez Commons Wikimedia2. „Epimers-Glucose Mannose“ od Mlicuany-vlastná práca (verejná doména) prostredníctvom Commons Wikimedia