Hlavný rozdiel - Achiral vs Meso

Chiralita je koncept, ktorý vysvetľuje rozdiel medzi molekulami, ktoré majú rovnaký chemický vzorec a molekulový vzorec, ale navzájom sa líšia. Tento rozdiel vzniká v dôsledku prítomnosti chirálnych centier. Chirálne centrum je atóm uhlíka, ku ktorému sú pripojené štyri rôzne substituenty. Molekuly s chiralitou sa nazývajú chirálne molekuly. Ale nie všetky molekuly vykazujú chiralitu. Existuje niekoľko molekúl, ktoré nevykazujú chiralitu. Tieto sa nazývajú achirálne molekuly. Existuje aj ďalšia skupina molekúl, ktoré majú chirálne centrá, ale sú achirálnymi molekulami. Hovorí sa im mezozlúčeniny. Hlavný rozdiel medzi týmito dvoma pojmami achirál a mezo je v tom achirálne zlúčeniny nemajú žiadne chirálne centrá, zatiaľ čo mezozlúčeniny sú medziprodukty k chirálnym a achirálnym zlúčeninám.

Pokryté kľúčové oblasti

1. Čo je Achiral - Definícia, vysvetlenie štruktúry s príkladmi 2. Čo je Meso - Definícia, vysvetlenie štruktúry s príkladmi, ako identifikovať 3. Aké sú podobnosti medzi Achiralom a Mesom - Prehľad bežných funkcií 4. Aký je rozdiel medzi Achiral a Meso - Porovnanie kľúčových rozdielov

Kľúčové pojmy: achirálny, chemický vzorec, chirálny, chirálne centrum, chiralita, inverzné centrum, mezo, zrkadlový obraz, molekulárny vzorec

Čo je Achiral

Termín achirál naznačuje, že neexistujú žiadne chirálne centrá. Chirálne centrum je atóm uhlíka, ku ktorému sú pripojené štyri rôzne skupiny. Pretože sa tieto pripojené skupiny navzájom líšia, zrkadlový obraz tohto chirálneho centra s ním nie je možné prekrývať. Ale v achirálnych zlúčeninách neexistujú žiadne chirálne centrá; ich zrkadlové obrazy sú preto navzájom prekrývateľné.

Achirálne zlúčeniny majú rovinu symetrie. To znamená, že usporiadanie achirálnej molekuly v určitej rovine je možné rozdeliť na dve identické polovice. Keď je achirálna molekula rozdelená hypotetickou rovinou, tieto dve polovice sú navzájom podobné zrkadlovým obrazom, ktoré je možné navzájom prekrývať. Jedna polovica molekuly je presným odrazom druhej polovice.

Termín inverzné centrum opisuje bod na molekule, cez ktorý sa môžu pri 180 ° odrážať všetky atómy ľavej strany.^o získať druhú polovicu tejto molekuly. Inými slovami, ak je jedna polovica z bodu inverzie otočená o 180^o, dáva rovnaké usporiadanie ako druhá polovica molekuly. Navyše, ak má určitá molekula v strede atóm uhlíka pripojený k štyrom bočným skupinám, ale tieto bočné skupiny sú navzájom identické, potom ide o achirálnu molekulu.

Obrázok 1: Metanol má superponovateľný zrkadlový obraz

Vyššie uvedená molekula má tri identické atómy pripojené k centrálnemu atómu uhlíka. Preto je molekula achirálna.

Vlastnosti achirálnej zlúčeniny

Aby bola molekula zaradená do achirálnej zlúčeniny, mala by mať:

1. Minimálne jedna rovina symetrie.
2. Obrátený bod.
3. Menší počet atómov alebo skupín atómov (menej ako štyri) viazaných na atóm uhlíka (zlúčeniny s dvojitými alebo trojitými väzbami sú achirálne).

Ak má určitá molekula aspoň jednu z vyššie uvedených vlastností, potom je to achirálna molekula.

Čo je Meso

Meso zlúčenina sa skladá z viacerých chirálnych centier, ale má superponovateľný zrkadlový obraz. Mezozlúčenina preto vykazuje vlastnosti, ktoré sú prechodné k chirálnym a achirálnym zlúčeninám. To znamená, že mezozlúčeniny majú dve alebo viac chirálnych centier ako chirálne zlúčeniny, ale zrkadlový obraz mezozlúčeniny je prekrývateľný s molekulou, ako achirálne molekuly.

Napriek tomu, že v mezozlúčeninách sú prítomné chirálne centrá, sú opticky neaktívne. Meso zlúčenina má spravidla dve alebo viac chirálnych centier. Existuje však rovina, ktorá môže molekulu rozdeliť na dve identické polovice. Pretože existujú rovnaké polovice, molekula je opticky neaktívna.

Ako identifikovať zlúčeninu Meso

Nasledujúce tipy môžu byť užitočné pri identifikácii mezo zlúčeniny.

1. Zlúčenina by mala mať dve alebo viac chirálnych centier.
2. Zlúčenina by mala mať symetrickú rovinu, ktorá môže poskytnúť dve identické polovice molekuly.
3. Rotácia molekuly v smere hodinových ručičiek (R) by mala poskytnúť rovnaký molekulový vzorec, ako keby sa molekula otáčala v protismere hodinových ručičiek (S).

Zlúčenina Ameso by mala mať symetrickú rovinu spolu s chirálnymi centrami. Ak sa molekula otáča v smere hodinových ručičiek, mala by poskytnúť usporiadanie atómov, ktoré dáva pri otáčaní molekuly proti smeru hodinových ručičiek. Izomerizmus R a S sa tak zruší, čím sa zlúčenina stane opticky neaktívnou.

Obrázok 2: Meso zlúčenina

Vyššie uvedený obrázok ukazuje mezo zlúčeninu. Tu má zlúčenina dve asymetrické chirálne centrá. Ide o atómy uhlíka pripojené k dvom atómom chlóru. Existuje rovina symetrie. Polovica molekuly s jedným atómom chlóru je prekrývateľná s druhou polovicou s druhým atómom chlóru. Najdôležitejšie je, že otáčanie molekuly v smere hodinových ručičiek dáva usporiadanie molekuly, ktoré je dané pri otáčaní proti smeru hodinových ručičiek.

Podobnosti medzi Achiralom a Mesom

Rozdiel medzi Achiral a Meso

Definícia

Achirál: Achirálna zlúčenina nemá žiadne chirálne centrá a má superponovateľný zrkadlový obraz.

Meso: Meso zlúčenina sa skladá z viacerých chirálnych centier, ale má superponovateľný zrkadlový obraz.

Prítomnosť chirálnych centier

Achirál: V achirálnych zlúčeninách nie sú žiadne chirálne centrá.

Meso: V mezozlúčeninách je niekoľko chirálnych centier.

Inverzné centrum

Achirál: Achirálne zlúčeniny môžu mať inverzné centrá.

Meso: Meso zlúčeniny nemajú inverzné centrá.

Záver

Achirálne zlúčeniny a mezozlúčeniny sú v niektorých vlastnostiach navzájom príbuzné, ale majú aj niektoré odlišné vlastnosti. Hlavný rozdiel medzi achirálnymi a mezo je v tom, že achirálne zlúčeniny nemajú žiadne chirálne centrá, zatiaľ čo mezozlúčeniny sú prechodné k chirálnym a achirálnym zlúčeninám.

Referencie:

1. „Definície: Achiral.“ Chem Ed DL, k dispozícii tu. Prístup k 11. septembru 2017. 2. „Meso Compounds“. Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21. júla 2016, K dispozícii tu. Prístupné 11. septembra 2017.

Obrázok so súhlasom:

1. „Caractère achiral du méthanol“ od DaraDaraDara-vlastná práca (CC BY-SA 4.0) cez Commons Wikimedia 2. „Mezo zlúčeniny“ od FlyScienceGuy-vlastná práca (CC BY-SA 4.0) cez Commons Wikimedia