Hlavný rozdiel - acetal vs hemiacetal

Acetal a hemiacetal sú uznávané ako funkčné skupiny. Hemiacetal je medziprodukt vytvorený pri tvorbe acetalu. Tvorba acetalu je známa ako acetalizácia. Reakcia medzi aldehydom a alkoholom sa tu používa na syntézu acetalu. Na výrobu hemiacetalu je možné použiť aj čiastočnú hydrolýzu acetalu. Acetal je stabilnejší ako hemiacetal. Obe skupiny sú zložené zo sp³ hybridizované atómy uhlíka v strede skupiny. Hlavný rozdiel medzi acetálom a hemiacetalom je ten acetály obsahujú dve skupiny -OR, zatiaľ čo hemiacetaly obsahujú jednu skupinu -OR a jednu -OH skupinu.

Pokryté kľúčové oblasti

1. Čo je Acetal - Definícia, formácia 2. Čo je Hemiacetal - Definícia, formácia 3. Aký je rozdiel medzi acetálom a hemiacetalom - Porovnanie kľúčových rozdielov

Kľúčové pojmy: acetal, acetalizácia, alkohol, aldehyd, hemiacetal, hemiketal, Ketal, ketón

Čo je Acetal

Acetal je skupina atómov, ktorá je reprezentovaná centrálnym atómom uhlíka viazaným na dve skupiny -OR, -R skupinu a -H skupinu. Centrálnym atómom uhlíka je sp³ hybridizované. Skupiny R sú alkylové skupiny. Všetky skupiny R môžu byť navzájom rovnaké alebo odlišné. Všeobecný vzorec acetalu môže byť uvedený ako RHC (OR ‘)₂. Acetal je geminálny diéterový derivát aldehydu alebo ketónu.

Obrázok 1: Všeobecná štruktúra acetalu

Alkylové skupiny viazané na atómy kyslíka sú často podobné. Atóm uhlíka nesúci dva atómy kyslíka je známy acetálového uhlíka. Acetalová skupina sa považuje za funkčnú skupinu. Ketal je typ acetálovej skupiny. Tu je centrálny atóm uhlíka viazaný na dve skupiny -OR a dve -R skupiny. Na centrálny uhlík tam nie sú viazané žiadne atómy vodíka.

Geometria okolo centrálneho atómu uhlíka je tetraedrická. Ak sú dve alkylové skupiny viazané na atómy kyslíka ekvivalentné, nazýva sa to symetrický acetál. Ak sa navzájom líšia, nazýva sa to zmiešaný acetal. Niekedy však môže byť jedným z týchto fragmentov atóm vodíka, nie alkylová skupina. Toto sa nazýva hemiacetál.

Acetály sú stabilné v porovnaní s hemiacetálmi. Tvorba acetálov je známa ako acetalizácia. Tento postup je možné použiť na výrobu acetálov aj ketálov. Najbežnejšou metódou tvorby acetalu je nukleofilná adícia alkoholu k aldehydu alebo ketónu. Reakcia je katalyzovaná kyselinami a ako vedľajší produkt vzniká voda. Na získanie acetalu by sa mala odstrániť voda. V opačnom prípade môže voda acetal ľahko hydrolyzovať.

Čo je Hemiacetal

Hemiacetal je skupina atómov zložená z centrálneho atómu uhlíka viazaného na štyri skupiny: skupina -OR, skupina -OH, skupina -R a skupina -H. Hemiacetal sa tvorí z aldehydov. Ak je vytvorený z ketónu, potom sa nazýva a hemiketálne. Hiaciacetal má všeobecný vzorec ako RHC (OH) OR’.

Obrázok 2: Všeobecná štruktúra hemiacetalu

Tu skupina -C-OR predstavuje éterovú skupinu, zatiaľ čo skupina -C-OH predstavuje alkoholovú skupinu. Hemiacetal preto vzniká pridaním alkoholu ku karbonylovej skupine. Karbonylová skupina tu patrí k aldehydu. Skupina R je alkylová skupina. Skupina –OH alkoholu môže atakovať karbonylový uhlík. Ide o nukleofilnú adičnú reakciu.

Hemiacetály vznikajú ako medziprodukt pri tvorbe acetálov z aldehydov. Preto môžu byť hemiacetály tiež tvorené čiastočnou hydrolýzou acetalu. Reakcia medzi hemiacetálom a alkoholom môže vytvoriť acetal.

Rozdiel medzi acetálom a hemiacetalom

Definícia

Acetal: Acetal je skupina atómov, ktorá je reprezentovaná centrálnym atómom uhlíka viazaným na dve skupiny -OR, -R skupinu a -H skupinu.

Hemiacetal: Hemiacetal je skupina atómov zložená z centrálneho atómu uhlíka viazaného na štyri skupiny; skupina -OR, skupina -OH, skupina -R a skupina -H.

Všeobecný vzorec

Acetal: Všeobecný vzorec acetalu môže byť uvedený ako RHC (OR ‘)₂.

Hemiacetál: Hiaciacetal má všeobecný vzorec ako RHC (OH) OR’.

Tvorenie

Acetal: Acetal môže vzniknúť reakciou medzi aldehydom a alkoholom.

Hemiacetál: Hemiacetal vzniká ako medziprodukt reakcie medzi aldehydom a alkoholom.

Stabilita

Acetal: Acetal je stabilnejší v porovnaní s hemiacetalom.

Hemiacetal: Hemiacetal je v porovnaní s acetálom menej stabilný.

Záver

Acetal a hemiacetal sú skupiny atómov považované za funkčné skupiny. Medzi ich chemickými štruktúrami je malý rozdiel. Hlavný rozdiel medzi acetálom a hemiacetalom je ten, že acetaly obsahujú dve skupiny –OR, zatiaľ čo hemiacetaly obsahujú jednu skupinu –OR a jednu –OH.

Referencia:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Definícia acetalu." ThoughtCo, k dispozícii tu.2. "Acetal." OChemPal, k dispozícii tu.3. "O acetáloch a hemiacetáloch." Master Organic Chemistry RSS, k dispozícii tu.

Obrázok so súhlasom:

1. „Generic Acetal“ Jeff Dahl - vlastná práca (verejná doména) prostredníctvom Commons Wikimedia2. „Hemiacetal-2D-skeletal“ od Benjah-bmm27-vlastná práca (verejná doména) prostredníctvom Commons Wikimedia